Οι «ερυθρόλευκοι» μπήκαν δυναμικά από το ξεκίνημα και μετά από ένα πρώτο ημίχρονο χωρίς τέρματα, στην επανέναρξη «έσπασαν» καρδιές στο «Γ. Καραϊσκάκης».
Η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς μπήκε αποφασισμένη να κυνηγήσει το γκολ και μετά από αρκετές καλές προσπάθειες βρήκε τον δρόμο προς τα δίχτυα με κεφαλιά του Σισέ στο 60΄. Οι «ερυθρόλευκοι» συνέχισαν να πιέζουν και δέκα λεπτά αργότερα ο Γκριγιέρμε δοκίμασε σουτ εκτός περιοχής, η μπάλα κόντραρε στον Ζαπάτα και παίρνοντας περίεργη τροχιά κατέληξε για δεύτερη φορά στα δίχτυα του Ρέινα, δίνοντας σκορ πρόκρισης στον Ολυμπιακό.
Η Μίλαν απάντησε άμεσα και με πρωταγωνιστή τον Κολομβιανό αμυντικό μείωσε σε 2-1 στο 72΄ παγώνοντας το «Γ. Καραϊσκάκης». Με το παιχνίδι να έχει πάρει άγρια ομορφιά στα τελευταία είκοσι λεπτά ο Ολυμπιακός ρίσκαρε ακόμα περισσότερο και λίγο μετά την είσοδο του στο ματς ο Βασίλης Τοροσίδης κέρδισε το πέναλτι σε ανατροπή από τον Αμπάτε, το οποίο ο Φορτούνης με ψύχραιμη εκτέλεση μετέτρεψε σε γκολ γράφοντας το 3-1, χάρη στο οποίο οι «ερυθρόλευκοι» σφράγισαν την πρόκριση τους στην φάση των «32» του Γιουρόπα Λιγκ.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Σα, Ομάρ, Βούκοβιτς, Σισέ, Κούτρης, Καμαρά (79' Τοροσίδης), Γκιγιέρμε, Ποντένσε (85' Μπουχαλάκης), Φετφατζίδης (69' Νάτχο), Φορτούνης, Γκερέρο.
ΜΙΛΑΝ: Ρέινα, Καλάμπρια, Καστιγέχο, Ιγουαΐν, Τσαλχάνογλου, Μπακαγιόκο, Ζαπάτα, Αμπάτε, Κουτρόνε (78' Λασάλτ), Ροντρίγκες (85' Χαλίλοβιτς), Κεσί.
Η βαθμολογία στον όμιλο του Ολυμπιακού:
1. Μπέτις 12 (7-2)
2. Ολυμπιακός 10 (11-6)
3. Μίλαν 10 (12-9)
4. Ντουντελάνζ 1 (3-16)